Alkohol wtórny: struktura, właściwości, nazewnictwo, zastosowania i przykłady
Alkohol wtórny ma węgiel niosący grupę hydroksylową (OH), przyłączony do dwóch atomów węgla. Tymczasem w pierwszorzędowym alkoholu nośnik węglowy grupy hydroksylowej jest przyłączony do atomu węgla, aw trzeciorzędowym alkoholu związany z trzema atomami węgla.
Alkohole są nieco słabszymi kwasami niż woda, z następującymi pKa: wodą (15, 7); alkohole metyl (15, 2), etyl (16), izopropyl (alkohol drugorzędowy, 17) i terbutyl (18). Jak widać, alkohol izopropylowy jest mniej kwaśny niż alkohol metylowy i etylowy.
Wzór strukturalny dla alkoholu drugorzędowego jest pokazany na górnym obrazie. Węgiel czerwony jest nośnikiem OH i jest związany z dwiema grupami alkilowymi (lub arylowymi) R i pojedynczym atomem wodoru.
Wszystkie alkohole mają wzór ogólny ROH; ale jeśli węgiel nośnikowy jest obserwowany szczegółowo, to otrzymuje się pierwszorzędowe (RCH2OH), drugorzędowe (R2CHOH, tutaj podniesione) i trzeciorzędowe (R3COH) alkohole. Fakt ten wpływa na ich właściwości fizyczne i reaktywność.
Struktura alkoholu wtórnego
Struktury alkoholi zależą od charakteru grup R. Jednakże dla drugorzędowych alkoholi można wykonać pewne egzemplifikacje, biorąc pod uwagę, że mogą istnieć tylko struktury liniowe z rozgałęzieniami lub bez, lub struktury cykliczne. Na przykład masz następujący obraz:
Zauważ, że dla obu struktur jest coś wspólnego: OH jest połączone z „V”. Każdy koniec V reprezentuje grupę R równą (górna część obrazu, struktura cykliczna) lub inna (część dolna, łańcuch rozgałęziony).
W ten sposób każdy alkohol drugorzędny jest łatwo identyfikowany, nawet jeśli jego nomenklatura nie jest w ogóle znana.
Właściwości
Punkty wrzenia
Właściwości drugorzędowych alkoholi nie różnią się zbytnio od innych alkoholi. Są to przeważnie klarowne ciecze i aby były stałe w temperaturze pokojowej, trzeba utworzyć kilka wiązań wodorowych i mieć wysoką masę cząsteczkową.
Jednak ten sam wzór strukturalny R 2 CHOH ujawnia pewne właściwości, które są unikalne w ogóle dla tych alkoholi. Na przykład, grupa OH jest mniej eksponowana i dostępna dla oddziaływań przez wiązania wodorowe, R2CH-OH-OHCHR2.
Dzieje się tak, ponieważ grupy R, sąsiadujące z węglem nośnikowym OH, mogą zakłócać i utrudniać tworzenie wiązań wodorowych. W rezultacie drugorzędowe alkohole mają niższe temperatury wrzenia niż pierwszorzędowe (RCH 2OH).
Kwasowość
Zgodnie z definicją Brönsteda-Lowry'ego kwas to taki, który przekazuje protony lub jony wodoru, H +. Gdy ma to miejsce w przypadku alkoholu wtórnego, masz:
R2 CHOH + B- => R2 CHO- + HB
Podstawa koniugatu R2CHO-, anion alkoholanowy, musi stabilizować swój ładunek ujemny. W przypadku alkoholu drugorzędowego stabilizacja jest niższa, ponieważ dwie grupy R mają gęstość elektronową, która odpycha do pewnego stopnia ładunek ujemny na atomie tlenu.
Tymczasem dla anionu alkoholanowego alkoholu pierwszorzędowego, RCH2O-, występuje mniejsze odpychanie elektroniczne, ponieważ istnieje tylko jedna grupa R, a nie dwie. Ponadto atomy wodoru nie wywierają znaczącego odpychania, a wręcz przeciwnie, przyczyniają się do stabilizowania ładunku ujemnego.
Dlatego drugorzędowe alkohole są mniej kwaśne niż pierwszorzędowe alkohole. Jeśli tak jest, są bardziej podstawowe i dokładnie z tych samych powodów:
R2 CHOH + H2B + => R2 CHOH 2 + + HB
Teraz grupy R stabilizują ładunek dodatni tlenu, dostarczając część jego gęstości elektronowej.
Reakcje
Halogenek wodoru i trihalogenek fosforu
Alkohol wtórny może reagować z halogenowodorem. Pokazano chemiczne równanie reakcji między alkoholem izopropylowym a kwasem bromowodorowym w środowisku kwasu siarkowego i wytworzenie bromku izopropylu:
CH3CHOHCH3 + HBr => CH3 CHBrCH3 + H2O
Może również reagować z trihalogenuero fosforu, PX 3 (X = Br, I):
CH3-CHOH-CH2-CH2-CH3 + PBr 3 => CH3-CHBr-CH2-CH2-CH3 + H3PO3
Powyższe równanie chemiczne odpowiada reakcji pomiędzy pentanolem sec i tribromkiem fosforu, pochodzącym z bromku sec-pentylu.
Należy zauważyć, że w obu reakcjach wytwarza się drugorzędowy halogenek alkilu (R2CHX).
Odwodnienie
W tej reakcji tracone są H i OH sąsiadujących atomów węgla, tworząc podwójne wiązanie między tymi dwoma atomami węgla. Dlatego powstaje alken. Reakcja wymaga katalizatora kwasowego i dostarczania ciepła.
Alkohol => Alkeny + H 2 O
Następująca reakcja to na przykład:
Cykloheksanol => Cykloheksen + H2O
Reakcja z aktywnymi metalami
Alkohole wtórne mogą reagować z metalami:
CH3-CHOH-CH3 + K => CH3 CHO-K + CH3 + 1/2 H +
Tutaj alkohol izopropylowy reaguje z potasem, tworząc sól izoproksydu potasu i jony wodoru.
Estryfikacja
Alkohol drugorzędowy reaguje z kwasem karboksylowym, tworząc ester. Na przykład wykazano, że chemiczne równanie reakcji alkoholu sec-butylowego z kwasem octowym daje octan sec-butylu:
CH 3 CHOHCH 2 CH 3 + CH 3 COOH CH 3 COOCHCH 3 CH 2 CH 3
Utlenianie
Pierwszorzędowe alkohole są utleniane do aldehydów, a te z kolei są utleniane do kwasów karboksylowych. Ale drugorzędowe alkohole są utleniane do acetonu. Reakcje są zwykle katalizowane przez dichromian potasu (K2 CrO7) i kwas chromowy (H2 CrO4).
Ogólna reakcja to:
R2 CHOH => R2C = O
Nomenklatura
Nazwy drugorzędowych alkoholi określa się przez wskazanie pozycji grupy OH w głównym łańcuchu (dłużej). Ten numer poprzedza nazwę lub może być zgodny z nazwą odpowiedniego alkanu dla tego łańcucha.
Na przykład, CH3CH2CH2CH2CHOHCH3, to 2-heksanol lub heksan-2-ol.
Jeśli struktura jest cykliczna, nie ma potrzeby umieszczania licznika; chyba że istnieją inne podstawniki. Dlatego cykliczny alkohol w drugim obrazie nazywa się cykloheksanolem (pierścień jest sześciokątny).
A dla drugiego alkoholu tego samego obrazu (rozgałęzionego) jego nazwa to: 6-etylo-heptan-2-ol.
Używa
- sec-butanol jest stosowany jako rozpuszczalnik i półprodukt chemiczny. Jest obecny w płynach hydraulicznych do hamulców, przemysłowych środków czyszczących, rozjaśniaczy, produktów do usuwania farby, mineralnych środków flotacyjnych i esencji owocowych i perfum.
- Alkohol izopropanol jest stosowany jako rozpuszczalnik przemysłowy i jako antykoagulant. Stosuje się go w olejach i tuszach szybkoschnących, jako środek antyseptyczny i substytut etanolu w kosmetykach (na przykład: płyny do skóry, toniki do włosów i alkohol do pocierania).
-Ispropanol jest składnikiem mydeł w płynie, środków czyszczących kryształów, syntetycznych smaków napojów bezalkoholowych i żywności. Ponadto jest to produkt pośredni chemiczny.
-Cykloheksanol jest stosowany jako rozpuszczalnik w wykańczaniu tkanin, w przetwarzaniu skóry i emulgatora mydeł oraz syntetycznych detergentów.
-Metylocykloheksanol jest składnikiem odplamiaczy na bazie mydła i specjalnych detergentów do tkanin.
Przykłady
2-oktanol
To alkohol tłuszczowy. Jest to bezbarwna ciecz, słabo rozpuszczalna w wodzie, ale rozpuszczalna w większości niepolarnych rozpuszczalników. Jest on używany, między innymi, do opracowywania smaków i zapachów, farb i powłok, farb, klejów, środków do pielęgnacji domu i smarów.
Estradiol lub 17β-estradiol
Jest to steroidowy hormon płciowy. Ma w swojej strukturze dwie grupy hydroksylowe. Jest dominującym estrogenem w latach reprodukcyjnych.
20-hydroksy-leukotrien
Jest to metabolit, który prawdopodobnie pochodzi z utleniania lipidu leukotrienowego. Jest klasyfikowany jako leukotrien cystynylowy. Związki te są mediatorami procesu zapalnego, który przyczynia się do patofizjologicznych cech alergicznego nieżytu nosa.
2-heptanol
Jest to alkohol znajdujący się w owocach. Ponadto znajduje się w oleju imbirowym i truskawkach. Jest przezroczysty, bezbarwny i nierozpuszczalny w wodzie. Jest stosowany jako rozpuszczalnik dla kilku żywic i interweniuje w fazie flotacji w przetwarzaniu minerałów.
