Izomeria: typy i przykłady izomerów

Izomeria odnosi się do istnienia dwóch lub więcej substancji, które mają ten sam wzór cząsteczkowy, ale których struktura jest różna w każdym ze związków. W tych substancjach, znanych jako izomery, wszystkie elementy są prezentowane w tej samej proporcji, ale tworzą strukturę atomów, która jest różna w każdej cząsteczce.

Słowo izomer pochodzi od greckiego słowa izomerès, co oznacza „równe części”. W przeciwieństwie do tego, co można przypuszczać, i chociaż zawierają te same atomy, izomery mogą mieć lub nie mieć podobnych cech w zależności od grup funkcjonalnych obecnych w ich strukturze.

Znane są dwa główne typy izomerii: konstytucyjna (lub strukturalna) izomeria i stereoizomeria (lub izomeria przestrzenna). Izomeria występuje zarówno w substancjach organicznych (alkohole, ketony, między innymi), jak i nieorganicznych (związki koordynacyjne).

Czasami występują spontanicznie; w tych przypadkach izomery cząsteczki są stabilne i obecne w standardowych warunkach (25 ° C, 1 atm), co było bardzo ważnym postępem w dziedzinie chemii w momencie jej odkrycia.

Rodzaje izomerów

Jak stwierdzono powyżej, przedstawiono dwa typy izomerów, które różnią się uporządkowaniem ich atomów. Rodzaje izomerów są następujące:

Izomery konstytucyjne (strukturalne)

Czy te związki mają te same atomy i grupy funkcyjne, ale są ułożone w innej kolejności; Oznacza to, że linki tworzące ich struktury mają inny układ w każdym związku.

Są one podzielone na trzy typy: izomery pozycji, izomery łańcuchowe lub szkieletowe i izomery grup funkcyjnych, czasami nazywane izomerami funkcjonalnymi.

Izomery pozycji

Mają te same grupy funkcyjne, ale są w innym miejscu w każdej cząsteczce.

Izomery łańcuchowe lub szkieletowe

Wyróżniają się rozkładem podstawników węglowych w związku, to znaczy rozkładem liniowym lub rozgałęzionym.

Izomery grup funkcyjnych

Nazywane również izomerami funkcjonalnymi składają się z tych samych atomów, ale tworzą one różne grupy funkcyjne w każdej cząsteczce.

Tautomería

Istnieje wyjątkowy rodzaj izomery, który nazywa się tautomería, w którym występuje wzajemna konwersja jednej substancji w drugą, która jest generalnie przekazywana przez przeniesienie atomu między izomery, powodując równowagę między tymi gatunkami.

Stereoizomery (izomery przestrzenne)

Jest to tak nazywane substancjami, które mają dokładnie taki sam wzór cząsteczkowy i których atomy są ułożone w tej samej kolejności, ale których orientacja w przestrzeni różni się między sobą. Dlatego, aby zapewnić ich poprawną wizualizację, muszą być reprezentowane w trójwymiarowy sposób.

Ogólnie rzecz biorąc istnieją dwie klasy stereoizomerów: izomery geometryczne i izomery optyczne.

Izomery geometryczne

Powstają one przez rozbicie wiązania chemicznego w związku. Cząsteczki te są przedstawione parami, które różnią się swoimi właściwościami chemicznymi, więc aby je rozróżnić, ustalono terminy cis (specyficzne podstawniki w sąsiednich pozycjach) i trans (specyficzne podstawniki w przeciwnych pozycjach ich wzoru strukturalnego).

W tym przypadku wyróżniają się diastereomery, które mają różne konfiguracje i nie można ich nakładać, każdy z własnymi cechami. Znaleziono także izomery konformacyjne, utworzone przez obrót podstawnika wokół wiązania chemicznego.

Izomery optyczne

Są to te, które tworzą lustrzane odbicia, które nie mogą się nakładać; to znaczy, jeśli obraz izomeru jest umieszczony na obrazie drugiego, położenie jego atomów nie zgadza się dokładnie. Mają jednak te same cechy, ale różnią się interakcją ze światłem spolaryzowanym.

W tej grupie wyróżniają się enancjomery, które generują polaryzację światła zgodnie z ich układem molekularnym i są rozróżniane jako prawoskrętne (jeśli polaryzacja światła jest we właściwym kierunku płaszczyzny) lub lewoskrętne (jeśli polaryzacja jest w lewym kierunku) samolotu).

Gdy występuje taka sama ilość obu enancjomerów (dyl), polaryzacja netto lub wynikowa wynosi zero, co jest znane jako mieszanina racemiczna.

Przykłady izomerów

Pierwszy przykład

Pierwszy przedstawiony przykład dotyczy izomerów pozycji strukturalnej, w których mamy dwie struktury o tym samym wzorze cząsteczkowym (C3H8O), ale których podstawnik -OH znajduje się w dwóch różnych pozycjach, tworząc 1-propanol (I) i 2-propanol (II).

Drugi przykład

W tym drugim przykładzie obserwuje się dwa strukturalne izomery łańcucha lub szkieletu; oba mają ten sam wzór (C ₄ H ₁₀ O) i ten sam podstawnik (OH), ale izomer po lewej to prosty łańcuch (1-butanol), podczas gdy ten po prawej ma rozgałęzioną strukturę (2-metylo-2) -propanol).

Trzeci przykład

Pokazano również dwa strukturalne izomery grupy funkcyjnej, w których obie cząsteczki mają dokładnie takie same atomy (o wzorze cząsteczkowym C ₂ H ₆ O), ale ich układ jest inny, co skutkuje alkoholem i eterem, których właściwości fizyczne i chemiczne różnią się one znacznie od jednej grupy funkcjonalnej do drugiej.

Czwarty przykład

Przykładem tautomerii jest również równowaga między niektórymi strukturami z grupami funkcyjnymi C = O (ketony) i OH (alkohole), zwana również równowagą keto-enolową.

Piąty przykład

Następnie przedstawiono dwa geometryczne izomery cis i trans, obserwując, że ten po lewej jest izomerem cis, który jest oznaczony literą Z w swojej nomenklaturze, a ten po prawej jest izomerem trans, oznaczonym literą E.

Szósty przykład

Teraz pokazane są dwa diastereomery, gdzie podobieństwa są odnotowywane w ich strukturach, ale widać, że nie mogą się nakładać.

Siódmy przykład

Wreszcie obserwuje się dwie struktury węglowodanowe, które są izomerami optycznymi zwanymi enancjomerami. Ten po lewej jest prawoskrętny, ponieważ polaryzuje płaszczyznę światła w prawo. Z drugiej strony ta po prawej jest lewoskrętna, ponieważ polaryzuje płaszczyznę światła w lewo.