Cykloheksen: struktura, właściwości, synteza i zastosowania
Cykloheksen jest alkenem lub cykliczną olefiną, której wzór cząsteczkowy to C 6 H 10 . Składa się z bezbarwnej cieczy, nierozpuszczalnej w wodzie i mieszalnej z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi. Charakteryzuje się łatwopalnością, a w naturze zwykle występuje w smole węglowej.
Cykloheksen jest syntetyzowany przez częściowe uwodornienie benzenu i odwodnienie alkoholu cykloheksanolu; to znaczy bardziej zardzewiała forma. Podobnie jak inne cykloalkeny, ulega reakcjom dodatku elektrofilowego i wolnych rodników; na przykład reakcja halogenowania.
Ten cykliczny alken (górny obraz) tworzy mieszaniny azeotropowe (nierozdzielane przez destylację), z niższymi alkoholami i kwasem octowym. Nie jest bardzo stabilny w długotrwałym przechowywaniu, ponieważ rozkłada się pod wpływem światła słonecznego i promieniowania ultrafioletowego.
Cykloheksen jest stosowany jako rozpuszczalnik, a zatem ma wiele zastosowań, takich jak: stabilizator benzyn wysokooktanowych i do ekstrakcji olejów.
Najważniejszą jednak rzeczą jest to, że cykloheksen służy jako pośrednik i surowiec do otrzymywania wielu przydatnych związków, między innymi: cykloheksanonu, kwasu adypinowego, kwasu maleinowego, cykloheksanu, butadienu, kwasu cykloheksylokarboksylowego itp.
Struktura cykloheksenu
Strukturę cykloheksenu z modelem kul i prętów pokazano na powyższym obrazku. Można zauważyć pierścień sześciowęglowy i wiązanie podwójne, oba nienasycenia związku. Z tej perspektywy wydaje się, że pierścień jest płaski; ale to wcale nie jest.
Po pierwsze, węgle podwójnego wiązania mają hybrydyzację sp2, co daje im geometrię płaszczyzny trygonalnej. Dlatego te dwa węgle i te sąsiadujące z nimi znajdują się w tej samej płaszczyźnie; podczas gdy dwa atomy węgla na przeciwległym końcu (do podwójnego wiązania) znajdują się powyżej i poniżej wspomnianej płaszczyzny.
Niższy obraz doskonale ilustruje to, co właśnie zostało wyjaśnione.
Zauważ, że czarny pas składa się z czterech węgli: dwóch wiązań podwójnych i innych sąsiadujących z nimi. Widoczna perspektywa to taka, którą można by uzyskać, gdyby widz umieścił swoje oko tuż przed podwójnym wiązaniem. Widać wtedy, że węgiel jest powyżej i poniżej tej płaszczyzny.
Ponieważ cząsteczka cykloheksenu nie jest statyczna, dwa węgle ulegną wymianie: jedna spadnie, a druga wzniesie się ponad płaszczyznę. Można więc oczekiwać, że cząsteczka będzie się zachowywać.
Oddziaływania międzycząsteczkowe
Cykloheksen jest węglowodorem, a zatem jego oddziaływania międzycząsteczkowe opierają się na siłach dyspersyjnych Londynu.
Dzieje się tak, ponieważ cząsteczka jest niepolarna, bez trwałego momentu dipolowego, a jej masa cząsteczkowa jest czynnikiem, który najbardziej przyczynia się do utrzymania jej spójności w cieczy.
Ponadto podwójne wiązanie zwiększa stopień interakcji, ponieważ nie może poruszać się z taką samą elastycznością jak inne węgle, co sprzyja oddziaływaniu między sąsiadującymi cząsteczkami. Z tego powodu cykloheksen ma nieco wyższą temperaturę wrzenia (83 ° C) niż cykloheksan (81 ° C).
Właściwości
Nazwy chemiczne
Cykloheksen, tetrahydrobenzen.
Masa cząsteczkowa
82, 146 g / mol.
Wygląd fizyczny
BEZBARWNA CIECZ
Zapach
Słodki zapach
Temperatura wrzenia
Od 83 ° C do 760 mmHg.
Temperatura topnienia
-103, 5 ° C.
Punkt zapłonu
-7 ° C (zamknięty kubek).
Rozpuszczalność w wodzie
Praktycznie nierozpuszczalny (213 mg / L).
Rozpuszczalność w rozpuszczalnikach organicznych
Miesza się z etanolem, benzenem, czterochlorkiem węgla, eterem naftowym i acetonem. Oczekuje się, że będzie w stanie rozpuszczać związki niepolarne, jak niektóre alotropy węgla.
Gęstość
0, 810 g / cm3 w 20 ° C
Gęstość pary
2, 8 (w stosunku do powietrza przyjętego jako 1).
Ciśnienie pary
89 mmHg w 25 ° C
Samozapłon
244 ° C.
Rozkład
Rozkłada się w obecności soli uranu pod działaniem światła słonecznego i promieniowania ultrafioletowego.
Lepkość
0, 625 mPascal w 25 ° C.
Ciepło spalania
3 751, 7 kJ / mol w 25 ° C
Ciepło parowania
30, 46 kJ / mol w 25 ° C
Napięcie powierzchniowe
26, 26 mN / m.
Polimeryzacja
Może polimeryzować w określonych warunkach.
Próg zapachu
0, 6 mg / m3.
Współczynnik załamania światła
1, 4465 w 20 ° C
pH
7-8 w 20 ° C
Stabilność
Cykloheksen nie jest bardzo stabilny podczas długotrwałego przechowywania. Narażenie na światło i powietrze może powodować wytwarzanie nadtlenków. Podobnie jest niekompatybilny z silnymi środkami utleniającymi.
Reakcje
-Cykloalkeny przeżywają głównie reakcje addycyjne, zarówno elektrofilowe, jak i wolne rodniki.
- Reaguje z bromem, tworząc 1, 2-dibromocykloheksan.
- Jest szybko utleniany w obecności nadmanganianu potasu (KMnO 4 ).
-To jest w stanie wytworzyć epoksyd (tlenek cykloheksenu) w obecności kwasu peroksybenzoesowego.
Synteza
Cykloheksen jest wytwarzany przez katalizę kwasową cykloheksanolu:
Symbol Δ reprezentuje ciepło niezbędne do promowania wyjścia grupy OH jako cząsteczki wody w środowisku kwaśnym (-OH 2 +).
Cykloheksen jest również wytwarzany przez częściowe uwodornienie benzenu; to znaczy dwa z podwójnych wiązań dodają cząsteczkę wodoru:
Chociaż reakcja wydaje się prosta, wymaga wysokich ciśnień H2 i katalizatorów.
Używa
- Ma zastosowanie jako rozpuszczalnik organiczny. Ponadto jest surowcem do produkcji kwasu adypinowego, aldehydu adypinowego, kwasu maleinowego, cykloheksanu i kwasu cykloheksylokarboksylowego.
-To jest używany do produkcji chlorku cykloheksanu, związku stosowanego jako pośrednik w produkcji produktów farmaceutycznych i dodatków gumowych.
- Cykloheksen jest również stosowany w syntezie cykloheksanonu, surowca do produkcji leków, pestycydów, perfum i barwników.
-Cykloheksen bierze udział w syntezie aminocykloheksanolu, związku, który jest stosowany jako środek powierzchniowo czynny i emulgator.
- Ponadto cykloheksen można stosować do przygotowania w laboratorium butadienu. Ten ostatni związek jest stosowany w produkcji kauczuku syntetycznego, w produkcji opon samochodowych, a także w produkcji tworzyw sztucznych akrylowych.
-Cykloheksen jest surowcem do syntezy lizyny, fenolu, żywicy policykloolefinowej i dodatków kauczukowych.
-To jest stosowany jako stabilizator dla wysokooktanowych benzyn.
- Interweniuje w syntezę wodoodpornych powłok, folii odpornych na pęknięcia i spoiw do powłok.
Ryzyko
Cykloheksen nie jest bardzo toksycznym związkiem, ale może powodować zaczerwienienie skóry i oczu przez kontakt. Wdychanie może wywołać kaszel i senność. Ponadto spożycie może powodować senność, duszność i nudności.
Cykloheksen jest słabo wchłaniany w przewodzie pokarmowym, dlatego nie oczekuje się poważnych skutków ogólnoustrojowych po jego spożyciu. Największą komplikacją jest aspiracja przez układ oddechowy, która może wywołać chemiczne zapalenie płuc.
