Kwas karboksylowy: wzór, nazewnictwo, struktura, właściwości i zastosowania

Kwas karboksylowy to termin przypisywany dowolnemu związkowi organicznemu, który zawiera grupę karboksylową. Mogą być również określane jako kwasy organiczne i występują w wielu naturalnych źródłach. Na przykład kwas mrówkowy, kwas karboksylowy, jest destylowany z mrówek i innych owadów, takich jak chrząszcz galerita.

Oznacza to, że mrowisko jest bogatym źródłem kwasu mrówkowego. Również ocet jest ekstrahowany kwasem octowym, zapach zjełczałego masła jest spowodowany kwasem masłowym, zioła walerianowe zawierają kwas walerianowy i kwas kaprynowy, wszystkie te kwasy karboksylowe są otrzymywane z kaparów.

Kwas mlekowy powoduje zły smak kwaśnego mleka, aw niektórych tłuszczach i olejach obecne są kwasy tłuszczowe. Przykłady naturalnych źródeł kwasów karboksylowych są niezliczone, ale wszystkie przypisane im nazwy pochodzą od słów łacińskich. Tak więc po łacinie słowo formica oznacza „mrówkę”.

Ponieważ kwasy te zostały wyodrębnione w różnych rozdziałach historii, nazwy te stały się powszechne, utrwalając się w kulturze popularnej.

Formuła

Ogólny wzór kwasu karboksylowego to R-COOH, lub bardziej szczegółowo: R- (C = O) -OH. Atom węgla jest połączony z dwoma atomami tlenu, co powoduje spadek jego gęstości elektronowej, aw konsekwencji dodatni ładunek cząstkowy.

Ładunek ten odzwierciedla stan utlenienia węgla w związku organicznym. W żadnym innym węglu nie jest tak utleniony, jak w przypadku kwasów karboksylowych, to utlenianie jest proporcjonalne do stopnia reaktywności związku.

Z tego powodu grupa -COOH ma przewagę nad innymi grupami organicznymi i określa naturę i główny łańcuch węglowy związku.

Zatem nie ma pochodnych kwasowych amin (R-NH2), ale aminokwasy pochodzące od kwasów karboksylowych (aminokwasów).

Nomenklatura

Powszechne nazwy wywodzące się z łaciny dla kwasów karboksylowych nie wyjaśniają struktury związku, ani jego układu, ani układu grup atomów.

Biorąc pod uwagę potrzebę tych wyjaśnień, systematyczne nazewnictwo IUPAC powstaje, aby nazwać kwasy karboksylowe.

Ta nomenklatura podlega kilku regułom, a niektóre z nich to:

Zasada 1

Aby wspomnieć o kwasie karboksylowym, musisz zmienić nazwę swojego alkanu, dodając przyrostek „ico”. Zatem dla etanu (CH3-CH3) jego odpowiednim kwasem karboksylowym jest kwas etanowy (CH3-COOH, kwas octowy, taki sam jak ocet).

Inny przykład: w przypadku CH3CH2CH2-COOH alkan staje się butanem (CH3CH2CH2CH3), dlatego nazwano kwas butanowy (kwas masłowy, taki sam jak zjełczałe masło).

Zasada 2

Grupa -COOH definiuje łańcuch główny, a liczba odpowiadająca każdemu węglowi jest liczona od karbonylu.

Na przykład, CH3CH2CH2CH2-COOH jest kwasem pentanowym, licząc od jednego do pięciu atomów węgla do metylu (CH3). Gdyby inna grupa metylowa była związana z trzecim węglem, byłaby to CH3CH2CH (CH3) CH2-COOH, przy czym wynikowa nomenklatura jest teraz: kwasem 3-metylopentanowym.

Zasada 3

Podstawniki są poprzedzone liczbą atomów węgla, z którymi są związane. Te podstawniki mogą być również wiązaniami podwójnymi lub potrójnymi i dodać przyrostek „ico” w równym stopniu do alkenów i alkinów. Na przykład, CH3CH2CH2CH = CHCH2-COOH jest określany jako kwas (cis lub trans) 3-heptenowy.

Zasada 4

Gdy łańcuch R składa się z pierścienia (φ). Wspomniany kwas zaczyna się od nazwy pierścienia i kończy się przyrostkiem „karboksylowy”. Na przykład φ-COOH nosi nazwę kwasu benzenokarboksylowego.

Struktura

Na górnym obrazie przedstawiono ogólną strukturę kwasu karboksylowego. Łańcuch boczny R może mieć dowolną długość lub mieć wszystkie rodzaje podstawników.

Atom węgla ma hybrydyzację sp2, która pozwala mu przyjąć podwójne wiązanie i generować kąty wiązania około 120 °.

Dlatego ta grupa może być asymilowana jako płaski trójkąt. Wyższy tlen jest bogaty w elektrony, podczas gdy niższy wodór jest ubogi w elektrony, stając się kwaśnym wodorem (akceptorem elektronów). Jest to widoczne w strukturach rezonansowych wiązania podwójnego.

Wodór jest uwalniany do zasady iz tego powodu struktura ta odpowiada związkowi kwasowemu.

Właściwości

Kwasy karboksylowe są związkami bardzo polarnymi, o intensywnych zapachach i z możliwością skutecznego wzajemnego oddziaływania za pomocą mostków wodorowych, jak pokazano na obrazku powyżej.

Gdy dwa kwasy karboksylowe oddziałują w ten sposób, tworzą się dimery, z których niektóre są wystarczająco stabilne, aby istnieć w fazie gazowej.

Mostki wodorowe i dimery powodują, że kwasy karboksylowe mają wyższe temperatury wrzenia niż woda. Dzieje się tak, ponieważ energia dostarczana w postaci ciepła musi odparować nie tylko cząsteczkę, ale także dimer, połączony również przez te wiązania wodorowe.

Małe kwasy karboksylowe wykazują duże powinowactwo do wody i rozpuszczalników polarnych. Jednakże, gdy liczba atomów węgla jest większa niż cztery, dominuje hydrofobowy charakter łańcuchów R i stają się one niemieszalne z wodą.

W fazie stałej lub ciekłej długość łańcucha R i jego podstawników odgrywa ważną rolę. Tak więc, gdy łańcuchy są bardzo długie, oddziałują ze sobą poprzez siły dyspersyjne Londynu, jak w przypadku kwasów tłuszczowych.

Kwasowość

Gdy kwas karboksylowy oddaje proton, staje się anionem karboksylanowym, przedstawionym na obrazku powyżej. W tym anionie ładunek ujemny ulega delokalizacji między dwoma atomami węgla, stabilizując go, aw konsekwencji sprzyjając zajściu reakcji.

Jak ta kwasowość zmienia się od jednego kwasu karboksylowego do innego? Wszystko zależy od kwasowości protonu w grupie OH: im gorzej jest w elektronach, tym więcej kwasu.

Tę kwasowość można zwiększyć, jeśli jeden z podstawników łańcucha R jest gatunkiem elektroujemnym (który przyciąga lub usuwa gęstość elektronową z otoczenia).

Na przykład, jeśli w CH3-COOH H z grupy metylowej jest zastąpione atomem fluoru (CFH _2- COOH), kwasowość znacznie wzrasta, ponieważ F usuwa gęstość elektronową karbonylu, tlenu, a następnie wodoru. Jeśli wszystkie H zostaną zastąpione przez F (CF _3- COOH), kwasowość osiągnie maksymalną wartość.

Która zmienna określa stopień kwasowości? PK _a . Im mniejsze pKa i bliższe 1, tym większa zdolność kwasu do dysocjacji w wodzie, a co za tym idzie, bardziej niebezpieczna i szkodliwa. Z poprzedniego przykładu CF3-COOH ma najniższą wartość pKa.

Używa

Ze względu na ogromną różnorodność kwasów karboksylowych, każdy z nich ma potencjalne zastosowanie w przemyśle, czy to w polimerze, farmaceutyce czy żywności.

- W konserwacji żywności niezjonizowane kwasy karboksylowe przenikają przez błonę komórkową bakterii, obniżając wewnętrzne pH i zatrzymując ich wzrost.

- Kwasy cytrynowy i szczawiowy są używane do usuwania tlenku z powierzchni metalowych bez zmiany metalu.

- W przemyśle polimerowym produkuje się tony polistyrenu i włókien nylonowych.

- Estry kwasów tłuszczowych znajdują zastosowanie w produkcji perfum.