Kwas mrówkowy (HCOOH): struktura, zastosowania i właściwości

Kwas mrówkowy lub kwas metanowy Jest to najprostszy i najmniejszy związek wszystkich kwasów organicznych. Znany jest również jako kwas metanowy, a jego wzór cząsteczkowy to HCOOH, mający tylko jeden atom wodoru związany z atomem węgla. Jego nazwa pochodzi od słowa formica, które w języku łacińskim oznacza mrówkę.

Piętnastowieczni przyrodnicy odkryli, że pewne typy owadów (formicidae), takie jak mrówki, termity, pszczoły i chrząszcze, wydzielają ten związek odpowiedzialny za ich bolesne ukąszenia. Owady te wykorzystują również kwas mrówkowy jako mechanizm ataku, obrony i sygnalizacji chemicznej.

Posiadaj trujące gruczoły, które wydalają ten i inne kwasy (na przykład kwas octowy) w postaci sprayu na zewnątrz. Kwas mrówkowy jest silniejszy niż kwas octowy (CH3COOH); dlatego kwas mrówkowy, rozpuszczony w równych ilościach w wodzie, wytwarza roztwory o niższych wartościach pH.

Angielski przyrodnik John Ray osiągnął izolację kwasu mrówkowego w roku 1671, destylowaną z dużych ilości mrówek.

Z drugiej strony, pierwsza udana synteza tego związku została dokonana przez francuskiego chemika i fizyka Josepha Gay-Lussaca, wykorzystującego kwas cyjanowodorowy (HCN) jako odczynnik.

Gdzie to jest?

Kwas mrówkowy może występować na poziomie lądowym, jako składnik biomasy lub w atmosferze, zaangażowany w szerokie spektrum reakcji chemicznych; Można go nawet znaleźć pod podłogą, wewnątrz oleju lub w fazie gazowej na jego powierzchni.

Pod względem biomasy owady i rośliny są głównymi generatorami tego kwasu. Gdy spalane są paliwa kopalne, wytwarzają one gazowy kwas mrówkowy; w konsekwencji silniki pojazdów uwalniają kwas mrówkowy do atmosfery.

Jednak Ziemia jest gospodarzem ogromnej liczby mrówek, a wśród nich są w stanie wyprodukować tysiące razy więcej kwasu mrówkowego wytwarzanego przez przemysł ludzki. Podobnie pożary lasów stanowią źródła gazu kwasu mrówkowego.

Wyżej, w złożonej matrycy atmosferycznej, zachodzą procesy fotochemiczne, które syntetyzują kwas mrówkowy.

W tym momencie wiele lotnych związków organicznych (LZO) ulega degradacji pod wpływem promieniowania ultrafioletowego lub jest utleniane przez mechanizmy wolnych rodników OH. Bogata i złożona chemia atmosferyczna jest zdecydowanie głównym źródłem kwasu mrówkowego na planecie.

Struktura

Na górnym obrazie zilustrowano strukturę dimeru fazy gazowej kwasu mrówkowego. Białe kule odpowiadają atomom wodoru, czerwone kule odpowiadają atomom tlenu, a czarne kule odpowiadają atomom węgla.

W tych cząsteczkach można zobaczyć dwie grupy: hydroksyl (-OH) i formyl (-CH = O), oba zdolne do tworzenia wiązań wodorowych.

Te oddziaływania są typu O-H-O, z grupami hydroksylowymi będącymi donorami grup H i formylowych, donorami O.

Jednak H związany z atomem węgla nie ma takiej zdolności. Te oddziaływania są bardzo silne i ze względu na ubogi w elektron atom H, wodór grupy OH jest bardziej kwaśny; dlatego ten wodór stabilizuje mostki jeszcze bardziej.

W wyniku powyższego kwas mrówkowy występuje w postaci dimeru, a nie jako pojedyncza cząsteczka.

Struktura krystaliczna

Wraz ze spadkiem temperatury dimer kieruje wiązania wodorowe, aby wytworzyć najbardziej stabilną strukturę możliwą wraz z innymi dimerami, tworząc w ten sposób nieskończone łańcuchy α i β kwasu mrówkowego.

Inną nomenklaturą są konformery „cis” i „trans”. W tym przypadku „cis” służy do oznaczania grup zorientowanych w tym samym kierunku i „trans” dla tych grup w przeciwnych kierunkach.

Na przykład, w łańcuchu α grupy formylowe „wskazują” na tę samą stronę (lewa strona), w przeciwieństwie do łańcucha β, gdzie te grupy formylowe wskazują na przeciwne strony (górny obraz).

Ta krystaliczna struktura zależy od zmiennych fizycznych, które na nią działają, takich jak ciśnienie i temperatura. W ten sposób łańcuchy są wymienialne; to znaczy, w różnych warunkach łańcuch „cis” można przekształcić w łańcuch „trans” i odwrotnie.

Jeśli ciśnienie wzrośnie do drastycznego poziomu, łańcuchy są wystarczająco skompresowane, aby uznać je za krystaliczny polimer kwasu mrówkowego.

Właściwości

- Kwas mrówkowy jest płynny w temperaturze pokojowej, bezbarwny, o silnym i przenikliwym zapachu. Ma masę cząsteczkową 46 g / mol, topi się w 8, 4 ° C i ma temperaturę wrzenia 100, 8 ° C, wyższą niż temperatura wody.

- Jest mieszalny z wodą i polarnymi rozpuszczalnikami organicznymi, takimi jak eter, aceton, metanol i etanol.

- Z drugiej strony, w rozpuszczalnikach aromatycznych (takich jak benzen i toluen) jest on słabo rozpuszczalny, ponieważ kwas mrówkowy w swojej strukturze prawie nie ma atomu węgla.

- Ma pKa 3, 77, więcej kwasu niż kwas octowy, co można wyjaśnić, ponieważ grupa metylowa przyczynia się do gęstości elektronicznej atomu węgla utlenionego przez dwa atomy tlenu. Powoduje to niewielki spadek kwasowości protonu (CH ₃ COOH, HCOOH).

- Deprotonowany kwas staje się formatem anionowym HCOO-, który może zdelokalizować ładunek ujemny między dwoma atomami tlenu. Dlatego jest to stabilny anion i wyjaśnia wysoką kwasowość kwasu mrówkowego.

Reakcje

Kwas mrówkowy można odwodnić w tlenek węgla (CO) i wodę. W obecności katalizatorów platynowych można ją również rozłożyć na wodór cząsteczkowy i dwutlenek węgla:

HCOOH (l) → H2 (g) + CO ₂ (g)

Ta właściwość pozwala na uznanie kwasu mrówkowego za bezpieczny sposób przechowywania wodoru.

Używa

Przemysł spożywczy i rolniczy

Pomimo tego, jak szkodliwy może być kwas mrówkowy, jest on stosowany w odpowiednich stężeniach jako środek konserwujący w żywności ze względu na jego działanie antybakteryjne. Z tego samego powodu jest stosowany w rolnictwie, gdzie ma również działanie pestycydowe.

Przedstawia również działanie konserwujące na pastwiskach, co pomaga zapobiegać gazom jelitowym u zwierząt hodowlanych.

Przemysł tekstylny i obuwniczy

Jest on stosowany w przemyśle tekstylnym do barwienia i uszlachetniania tekstyliów, będąc prawdopodobnie najczęstszym zastosowaniem tego kwasu.

Kwas mrówkowy jest stosowany w obróbce skóry ze względu na działanie odtłuszczające i usuwanie tego materiału z włosów.

Bezpieczeństwo na drogach

Oprócz wskazanych zastosowań przemysłowych, pochodne kwasu mrówkowego (formaty) są używane w Szwajcarii i Austrii na drogach zimą, w celu zmniejszenia ryzyka wypadków. Zabieg ten jest bardziej skuteczny niż zwykła sól.