Kwas winowy: struktura, zastosowania i właściwości
Kwas winowy jest związkiem organicznym, którego wzór cząsteczkowy to COOH (CHOH) 2 COOH. Ma dwie grupy karboksylowe; to znaczy, może uwolnić dwa protony (H +). Innymi słowy, jest to kwas diprotyczny. Ponadto można go zaklasyfikować jako kwas alderowy (cukier kwaśny) i pochodną kwasu bursztynowego.
Jego sól jest znana od niepamiętnych czasów i jest jednym z produktów ubocznych produkcji wina. Krystalizuje się jako biały osad zwany „diamentami winnymi”, który gromadzi się w korku lub na dnie beczek i butelek. Sól ta jest dwuwinianem potasu (lub kwaśnym winianem potasu).
Sole kwasu winowego mają wspólną obecność jednego lub dwóch kationów (Na +, K +, NH 4 +, Ca 2+ itd.), Ponieważ uwalniając dwa protony pozostają ujemnie naładowane ładunkiem -1 (jak występuje z solami dwuwinianu) lub -2.
Z kolei związek ten był przedmiotem badań i nauczania teorii organicznych związanych z aktywnością optyczną, a dokładniej ze stereochemią.
Gdzie to jest?
Kwas winowy jest składnikiem wielu roślin i żywności, takich jak morele, awokado, jabłka, tamaryndy, nasiona słonecznika i winogrona.
W procesie starzenia wina kwas ten - w niskich temperaturach - łączy się z potasem w celu wykrystalizowania w postaci winianu. W winach czerwonych stężenie tych winianów jest niższe, podczas gdy w winach białych są one bardziej obfite.
Tartany są solami białych kryształów, ale kiedy zamykają zanieczyszczenia ze środowiska alkoholowego, uzyskują czerwonawe lub purpurowe odcienie.
Struktura
Struktura cząsteczkowa kwasu winowego jest przedstawiona na górnym obrazie. Grupy karboksylowe (-COOH) znajdują się na końcach bocznych i są oddzielone krótkim łańcuchem dwóch atomów węgla (C2 i C3).
Z kolei każdy z tych węgli jest połączony z grupą H (biała kula) i grupą OH. Ta struktura może obracać wiązanie C2-C3, generując w ten sposób kilka konformacji, które stabilizują cząsteczkę.
Oznacza to, że centralne ogniwo cząsteczki obraca się jak obracający się cylinder, zmieniając kolejno kolejno układ przestrzenny grup -COOH, H i OH (projekcje Newmana).
Na przykład na obrazie dwie grupy OH są skierowane w przeciwnych kierunkach, co oznacza, że znajdują się one w przeciwnych pozycjach względem siebie. To samo dotyczy grup -COOH.
Inną możliwą konformacją jest para zaćmionych grup, w których obie grupy są zorientowane w tym samym kierunku. Konformacje te nie odgrywałyby istotnej roli w strukturze związku, gdyby wszystkie grupy atomów węgla C 2 i C 3 były równe.
Ponieważ w tym związku cztery grupy są różne (-COOH, OH, H i druga strona cząsteczki), węgle są asymetryczne (lub chiralne) i wykazują słynną aktywność optyczną.
Sposób, w jaki grupy są rozmieszczone w węglach C 2 i C 3 kwasu winowego, określa niektóre różne struktury i właściwości tego samego związku; to znaczy pozwala na istnienie stereoizomerów.
Aplikacje
W przemyśle spożywczym
Jest stosowany jako stabilizator eultratora w piekarniach. Jest również stosowany jako składnik drożdży, dżemu, żelatyny i napojów bezalkoholowych. Podobnie spełnia funkcje środka zakwaszającego, środka spulchniającego i zmiatacza jonów.
Kwas winowy znajduje się w tych produktach spożywczych: słodkich ciastkach, cukierkach, czekoladach, płynach gazowych, produktach chlebowych i winach.
Przy opracowywaniu win stosuje się je, aby uczynić je bardziej zrównoważonymi, z gustownego punktu widzenia, przy zmniejszaniu ich pH.
W przemyśle farmaceutycznym
Stosuje się go przy tworzeniu tabletek, antybiotyków i tabletek musujących, a także w lekach stosowanych w leczeniu chorób serca.
W przemyśle chemicznym
Jest stosowany w fotografii, a także w galwanotechnice i jest idealnym przeciwutleniaczem dla smarów przemysłowych.
Jest również stosowany jako środek maskujący jony metali. Jak? Obracaj jego wiązania w taki sposób, aby zlokalizować atomy elektronów grupy karbonylowej, bogatej w elektrony, wokół tych dodatnio naładowanych gatunków.
W branży budowlanej
Opóźnia proces utwardzania gipsu, cementu i gipsu, dzięki czemu obsługa tych materiałów jest bardziej wydajna.
Właściwości
- Kwas winowy jest sprzedawany w postaci krystalicznego proszku lub lekko nieprzezroczystych białych kryształów. Ma przyjemny smak, a ta właściwość wskazuje na wino dobrej jakości.
- Topi się w temperaturze 206 ° C i spala się w temperaturze 210 ° C. Jest bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, alkoholach, podstawowych roztworach i boraksie.
- Jego gęstość wynosi 1, 79 g / ml w 18 ° C i ma dwie stałe kwasowe: pKa 1 i pKa 2 . Oznacza to, że każdy z dwóch protonów kwasowych ma własną tendencję do uwalniania się w środowisku wodnym.
- Ponieważ ma grupy -COOH i OH, można je analizować za pomocą spektroskopii w podczerwieni (IR) w celu określenia jakościowego i ilościowego.
- Inne techniki, takie jak spektroskopia masowa i magnetyczny rezonans jądrowy, umożliwiają wykonanie wcześniejszych analiz tego związku.
Stereochemia
Kwas winowy był pierwszym związkiem organicznym, dla którego opracowano rozdzielczość enancjomeryczną. Co to znaczy? Oznacza to, że ich stereoizomery można było rozdzielić ręcznie dzięki pracom badawczym biochemika Louisa Pasteura w 1848 roku.
A jakie są stereoizomery kwasu winowego? Są to: (R, R), (S, S) i (R, S). R i S są konfiguracjami przestrzennymi atomów węgla C 2 i C 3 .
Kwas winowy (R, R), najbardziej „naturalny”, obraca spolaryzowane światło w prawo; kwas winowy (S, S) obraca go w lewo, w kierunku przeciwnym do ruchu wskazówek zegara. I wreszcie, kwas winowy (R, S) nie obraca spolaryzowanego światła, będąc optycznie nieaktywnym.
Louis Pasteur, za pomocą mikroskopu i pęsety, znalazł i oddzielił kryształy kwasu winowego, które pokazywały wzory „praworęczne” i „leworęczne”, takie jak na powyższym obrazku.
W ten sposób „praworęczne” kryształy są kryształami utworzonymi przez enancjomer (R, R), podczas gdy kryształy „leworęczne” są kryształami enancjomeru (S, S).
Jednak kryształy kwasu winowego (R, S) nie różnią się od innych, ponieważ wykazują jednocześnie charakterystykę lewą i prawą; dlatego nie można ich „rozwiązać”.
