Fenoloftaleina (C20H14O4): struktura chemiczna, właściwości
Fenoloftaleina jest organicznym barwnikiem, który z kolei jest słabym kwasem diprotycznym, stosowanym w wielu oznaczeniach objętościowych jako wskaźnik kwasowo-zasadowy. Oznacza to, że jeśli jest to kwas diprotyczny, w roztworze może utracić dwa jony H + i, aby być wskaźnikiem, musi mieć właściwość bycia kolorowym w zakresie pH, który jest oceniany.
W podłożu podstawowym (pH> 8) fenoloftaleina jest różowa, którą można zintensyfikować do purpurowoczerwonej (jak pokazano na poniższym obrazku). Aby mógł być stosowany jako wskaźnik kwasowo-zasadowy, nie może reagować szybciej z OH- podłoża niż oznaczane anality.
Ponadto, ponieważ jest to bardzo słaby kwas, obecność grup -COOH jest odrzucana, a zatem źródłem protonów kwasowych są dwie grupy OH związane z dwoma pierścieniami aromatycznymi.
Formuła
Fenoloftaleina jest związkiem organicznym, którego skondensowany wzór chemiczny to C 20 H 14 O 4 . Chociaż może nie wystarczyć do odkrycia, jakie grupy organiczne masz, możesz obliczyć nasycenia z formuły, aby zacząć wyjaśniać swój szkielet.
Struktura chemiczna
Struktura fenoloftaleiny jest dynamiczna, co oznacza, że ulega zmianom w zależności od pH środowiska. Na górnym obrazie zilustrowano strukturę fenoloftaleiny w zakresie 0 To właśnie pięciokątny pierścień podlega największym modyfikacjom. Na przykład, w pożywce podstawowej, gdy jedna z grup OH pierścieni fenolowych jest deprotonowana, jej ładunek ujemny (-O-) jest przyciągany przez pierścień aromatyczny, „otwierając” pierścień pięciokątny w nowym układzie jego wiązań. Tutaj nowy ładunek ujemny znajduje się w grupie -COO-, która „odrywa się” od pięciokątnego pierścienia. Następnie, po zwiększeniu zasadowości pożywki, druga grupa OH pierścieni fenolowych jest deprotonowana, a powstały ładunek ulega delokalizacji w całej strukturze cząsteczkowej. Dolny obraz podsumowuje wynik dwóch deprotonacji w ośrodku podstawowym. To właśnie ta struktura odpowiada za znajome różowe zabarwienie fenoloftaleiny.
Elektrony, które „podróżują” przez sprzężony układ π (reprezentowany przez rezonansowe wiązania podwójne) absorbują w widmie widzialnym, szczególnie przy długości fali żółtego koloru, odzwierciedlając różowy kolor, który dociera do oczu widza.
Fenoloftaleina ma w sumie cztery struktury. Dwa poprzednie są najważniejsze pod względem praktycznym i są skracane jako: H 2 In i In2-.
Używa
Funkcja wskaźnika
Fenoloftaleina jest stosowana w analizie chemicznej jako wizualny wskaźnik do określania punktu równoważności w reakcjach neutralizacji lub miareczkowaniu z zasadą kwasową. Odczynnik do miareczkowania opartego na kwasie jest przygotowany w 1% rozpuszczonym w 90% alkoholu.
Phenolphthalein ma 4 stany:
- W silnie kwaśnym środowisku ma kolor pomarańczowy (H 3 In +).
- Zwiększając pH i stając się nieco zasadowy, roztwór staje się bezbarwny (H 2 In).
- W postaci anionowej podczas utraty drugiego protonu, powstaje zmiana barwy w roztworze bezbarwnego do fioletowoczerwonego (In2-), co jest wynikiem wzrostu pH między 8, 0 a 9, 6.
- W silnie zasadowym środowisku (pH> 13) zabarwienie jest bezbarwne (In (OH) 3-).
Takie zachowanie pozwoliło na zastosowanie fenoloftaleiny jako wskaźnika nasycenia betonu, które zmienia pH na 8, 5 do 9.
Również zmiana zabarwienia jest bardzo gwałtowna; to znaczy anion In2-pink produkowany jest z dużą prędkością. W konsekwencji pozwala to na kandydowanie jako wskaźnik w wielu oznaczeniach objętościowych; na przykład słaby kwas (kwas octowy) lub mocny kwas (kwas solny).
Wykorzystuje w medycynie
Fenoloftaleina była stosowana jako środek przeczyszczający. Istnieje jednak literatura naukowa wskazująca, że niektóre środki przeczyszczające, które zawierają fenoloftaleinę jako składnik aktywny - który działa poprzez hamowanie wchłaniania wody i elektrolitów w jelicie grubym poprzez promowanie ewakuacji - mogą mieć negatywne skutki.
Długotrwałe stosowanie tych leków zawierających fenoloftaleinę jest związane z wytwarzaniem różnych zaburzeń czynności jelit, zapalenia trzustki, a nawet raka, wytwarzanych głównie u kobiet oraz w modelach zwierzęcych stosowanych do badań farmakologicznych tego związku chemicznego.
Chemicznie modyfikowana fenoloftaleina, w celu przekształcenia jej w stan zredukowany, jest stosowana jako odczynnik w badaniach kryminalistycznych, które umożliwiają oznaczenie obecności hemoglobiny w próbce (test Kastle-Meyera), który jest niejednoznaczny z powodu obecności fałszywych trafień,
Przygotowanie
Powstaje w wyniku kondensacji bezwodnika ftalowego z fenolem, w obecności stężonego kwasu siarkowego oraz z mieszaniny chlorków glinu i cynku jako katalizatorów reakcji:
Elektrofilowe podstawienie aromatyczne to mechanizm, który rządzi tą reakcją. Z czego się składa? Pierścień fenolowy (cząsteczka po lewej stronie) jest naładowany ujemnie dzięki bogatemu w elektron atomowi tlenu, który jest w stanie sprawić, że dowolna ich wolna para przemieszcza się przez „obwód elektroniczny” pierścienia.
Z drugiej strony, węgiel grupy C = O bezwodnika ftalowego jest bardzo niezabezpieczony, ponieważ pierścień ftalowy i atomy tlenu odejmują gęstość elektronu, przenosząc w ten sposób dodatni ładunek cząstkowy. Pierścień fenolowy, bogaty w elektrony, atakuje ten ubogi w elektron węgiel, wprowadzając pierwszy pierścień do struktury.
Atak ten zachodzi preferencyjnie na przeciwnym końcu węgla związanego z grupą OH; To jest pozycja - dla .
To samo dzieje się z drugim pierścieniem: atakuje ten sam węgiel i z niego uwalniana jest cząsteczka wody wytworzona dzięki środowisku kwaśnemu.
W ten sposób fenoloftaleina jest niczym innym jak cząsteczką bezwodnika ftalowego, która zawiera dwa pierścienie fenolowe w jednej z jego grup węglowych (C = O).
Właściwości
Jego wygląd fizyczny to biały osad z trójskośnymi kryształami, często aglomerowany lub w postaci rombowych igieł. Jest bezwonny, gęstszy niż płynna woda (1, 277 g / ml w 32 ° C) i bardzo mało lotny (szacowana prężność pary: 6, 7 x 10-13 mmHg).
Jest bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie (400 mg / l), ale bardzo dobrze rozpuszczalny w alkoholach i eterze. Z tego powodu zaleca się rozcieńczenie go w etanolu przed użyciem.
Jest nierozpuszczalny w rozpuszczalnikach aromatycznych, takich jak benzen i toluen, lub w alifatycznych węglowodorach, takich jak n-heksan.
Temperatura topnienia wynosi 262, 5 ° C, a ciecz ma temperaturę wrzenia 557, 8 ± 50, 0 ° C pod ciśnieniem atmosferycznym. Wartości te wskazują na silne oddziaływania międzycząsteczkowe. Wynika to z wiązań wodorowych, jak również z interakcji czołowych między pierścieniami.
Jego pKa wynosi 9, 7 w 25 ° C. Powoduje to bardzo małą tendencję do dysocjacji w środowisku wodnym:
H 2 In (ac) + 2 H 2 O (l) W 2 - (ac) + 2 H 3 O +
Jest to równowaga w środowisku wodnym. Jednak wzrost jonów OH- w roztworze zmniejsza ilość obecnego H3O +.
W konsekwencji równowaga przesuwa się w prawo, aby wytworzyć więcej H 3 O +. W ten sposób Twoja początkowa strata zostanie nagrodzona.
W miarę dodawania większej ilości waga porusza się w prawo i tak dalej, aż nie pozostanie nic z gatunku H 2 In. W tym momencie gatunek In2- barwi roztwór na różowo.
Wreszcie fenoloftaleina rozkłada się podczas ogrzewania, emitując ostry i drażniący dym.
