Acetonitryl (C2H3N): struktura, właściwości, zastosowania

Acetonitryl jest substancją pochodzenia organicznego składającą się wyłącznie z węgla, wodoru i azotu. Ten związek chemiczny należy do grupy nitryli, acetonitryl jest najprostszy spośród typów organicznych.

Nitryle są klasą związków chemicznych, których struktura składa się z grupy cyjankowej (CN-) i łańcucha rodnikowego (-R). Elementy te są reprezentowane przez następujący wzór ogólny: RC≡N.

Wiadomo, że substancja ta pochodzi przede wszystkim z produkcji innego gatunku zwanego akrylonitrylem (innego prostego nitrylu o wzorze cząsteczkowym C ₃ H ₃ N, który jest wykorzystywany w produkcji wyrobów w przemyśle tekstylnym) jako produkt uboczny.

Ponadto acetonitryl jest uważany za rozpuszczalnik o właściwościach o średniej polarności, dlatego jest stosowany dość regularnie w analizie RP-HPLC (skrót w języku angielskim dla wysokosprawnej chromatografii cieczowej w odwróconym układzie faz).

Struktura

Jak wspomniano poprzednio, acetonitryl należy do grupy funkcyjnej nitryli, mającej wzór cząsteczkowy powszechnie reprezentowany jako C2H3N, co można zaobserwować we wzorze strukturalnym, który jest zilustrowany na rysunku powyżej.

Ten obraz pokazuje klasę płatów przyłączonych do atomu azotu, który reprezentuje parę niesparowanych elektronów, które posiada ten atom, i które nadają mu dużą część charakterystycznych dla niego właściwości reaktywności i stabilności.

W ten sposób gatunek ten wykazuje bardzo szczególne zachowanie dzięki swojemu układowi strukturalnemu, co przekłada się na słabość do otrzymywania wiązań wodorowych i niewielką zdolność do oddawania elektronów.

Ponadto substancja ta powstała po raz pierwszy w drugiej połowie dekady 1840 r. I została wyprodukowana przez naukowca imieniem Jean-Baptiste Dumas, którego narodowość była francuska.

Strukturalna konformacja tej substancji pozwala jej posiadać cechy własnego rozpuszczalnika natury organicznej.

Z kolei właściwość ta pozwala na mieszanie acetonitrylu z wodą, oprócz szeregu innych rozpuszczalników pochodzenia organicznego, z wyjątkiem węglowodorów lub rodzajów węglowodorów o nasyconym typie.

Właściwości

Ten związek ma szereg właściwości, które odróżniają go od innych w tej samej klasie, które są wymienione poniżej:

- Jest w stanie ciekłej agregacji w standardowych warunkach ciśnienia i temperatury (1 atm i 25 ° C).

- Jego konfiguracja molekularna daje masę molową lub masę cząsteczkową około 41 g / mol.

- Jest uważany za nitryl, który ma najprostszą strukturę wśród typu organicznego.

- Jego właściwości optyczne pozwalają na bezbarwność w tej fazie ciekłej i wyraźne właściwości, oprócz aromatycznego zapachu.

- Ma temperaturę zapłonu około 2 ° C, co odpowiada 35, 6 ° F lub 275, 1 K.

- Ma temperaturę wrzenia w zakresie od 81, 3 do 82, 1 ° C, gęstość około 0, 786 g / cm3 i temperaturę topnienia wynoszącą od -46 do -44 ° C

- Jest mniej gęsty niż woda, ale miesza się z nim iz różnymi rozpuszczalnikami organicznymi.

- Manifestować stałą dielektryczną 38, 8 oprócz momentu dipolowego około 3, 92 D.

- Jest w stanie rozpuścić wiele różnych substancji pochodzenia jonowego i niepolarnego.

- Jest szeroko stosowany jako faza ruchoma w analizie HPLC, która ma wysokie właściwości łatwopalne.

Używa

Wśród dużej liczby zastosowań acetonitrylu można policzyć:

- W podobny sposób inne gatunki nitrylowe mogą przechodzić przez proces metabolizmu w mikrosomach (elementy pęcherzykowe, które są częścią wątroby), zwłaszcza w tym narządzie, w celu utworzenia kwasu cyjanowodorowego.

- Jest szeroko stosowany jako faza ruchoma w typie analizy o nazwie wysokosprawna chromatografia cieczowa w odwróconym układzie faz (RP-HPLC); to jest jako substancja wymywająca, która ma wysoką stabilność, dużą moc eluentu i zmniejszoną lepkość.

- W przypadku zastosowań o wielkości przemysłowej ten związek chemiczny jest stosowany w rafineriach ropy naftowej jako rozpuszczalnik w niektórych procesach, takich jak oczyszczanie alkenu zwanego butadienem.

- Jest również stosowany jako ligand (związki chemiczne, które łączą się z atomem pierwiastka metalicznego, uważanego za centralny w danej cząsteczce, tworząc związek koordynacyjny lub kompleks) w dużej liczbie związków nitrylowych z metalami z grupy przejście

- Podobnie, jest on stosowany w syntezie organicznej dla dużej liczby takich korzystnych substancji chemicznych, jak kwas α-naftalenooctowy, tiamina lub chlorowodorek acetamidyny.

Ryzyko

Ryzyko związane z ekspozycją na acetonitryl jest zróżnicowane. Wśród nich jest zmniejszona toksyczność, gdy ekspozycja jest przez krótki okres czasu iw małych ilościach, metabolizowana do produkcji kwasu cyjanowodorowego.

Rzadko zdarzały się przypadki osób, które zostały zatrute tym związkiem chemicznym, zatrute cyjankiem obecnym w cząsteczce po kontakcie z acetonitrylem w różnym stopniu (przy wdychaniu, spożyciu lub wchłonięciu przez skórę) ).

Z tego powodu konsekwencje jego toksyczności są opóźnione, ponieważ organizm nie łatwo metabolizuje tę substancję w cyjanku, ponieważ zajmie to od dwóch do dwunastu godzin.

Jednak acetonitryl jest łatwo wchłaniany w obszarze płuc i przewodu pokarmowego. Następnie jego dystrybucja występuje w całym ciele, dzieje się u ludzi, a nawet u zwierząt i dociera do nerek i śledziony.

Z drugiej strony, oprócz przedstawionego ryzyka związanego z palnością, acetonitryl jest prekursorem substancji toksycznych jako kwas cyjanowodorowy lub formaldehyd. Nawet jego stosowanie w produktach należących do obszaru kosmetycznego w tak zwanym Europejskim Obszarze Gospodarczym w 2000 r. Zostało zakazane.