Węglowodory aromatyczne: charakterystyka i właściwości

Aromatyczne węglowodory są związkami organicznymi, które mają w swej strukturze benzen, cykliczny związek sześciu atomów węgla połączony z wodorem, w taki sposób, że powstają sprzężone wiązania w wyniku delokalizacji ich elektronów między ich orbitale molekularne.

Innymi słowy, oznacza to, że ten związek ma sigma (σ) wiązania węgiel-wodór i pi (π) wiązania węgiel-węgiel, które umożliwiają swobodę ruchu elektronów, aby pokazać zjawisko rezonansu i inne unikalne przejawy, które są właściwe tych substancji.

Wyrażenie „związki aromatyczne” zostało przypisane tym związkom na długo przed poznaniem ich mechanizmów reakcji, przez prosty fakt, że duża liczba tych węglowodorów wydziela pewne słodkie lub przyjemne zapachy.

Charakterystyka i właściwości węglowodorów aromatycznych

Biorąc za podstawę ogromną ilość węglowodorów aromatycznych na bazie benzenu, ważne jest, aby wiedzieć, że występuje ona jako bezbarwna, ciekła i łatwopalna substancja otrzymywana z niektórych procesów związanych z olejem.

Zatem ten związek, którego wzór to C ₆ H ₆, ma niską reaktywność; Oznacza to, że cząsteczka benzenu jest dość stabilna i jest spowodowana elektroniczną delokalizacją między jej atomami węgla.

Heterocarnes

Ponadto istnieje wiele cząsteczek aromatycznych, które nie są oparte na benzenie i są nazywane heteroarenami, ponieważ w swojej strukturze co najmniej jeden atom węgla jest zastąpiony innym pierwiastkiem, takim jak siarka, azot lub tlen, które są heteroatomami.

Powiedziawszy to, ważne jest, aby wiedzieć, że stosunek C: H jest duży w węglowodorach aromatycznych i dlatego, gdy zostaną spalone, powstaje silny żółty płomień, który wydziela sadzę.

Jak stwierdzono wcześniej, duża część tych substancji organicznych wydziela pewien zapach podczas obsługi. Ponadto tego typu węglowodory poddaje się substytucjom elektrofilowym i nukleofilowym w celu uzyskania nowych związków.

Struktura

W przypadku benzenu każdy atom węgla ma wspólny elektron z atomem wodoru i elektronem z każdym sąsiadującym atomem węgla. Wówczas to swobodny elektron przemieszcza się w strukturze i generuje systemy rezonansowe, które zapewniają tej cząsteczce charakterystyczną dużą stabilność.

Aby cząsteczka miała aromatyczność, musi przestrzegać pewnych zasad, spośród których wyróżniają się następujące:

- Bycie cyklicznym (pozwala na istnienie struktur rezonansowych).

- Płaskie (każdy z atomów należących do struktury pierścienia posiada hybrydyzację sp2).

- Będąc w stanie zdelokalizować swoje elektrony (ponieważ ma naprzemienne proste i podwójne łącza, jest reprezentowany przez okrąg wewnątrz pierścienia).

Podobnie, związki aromatyczne muszą również być zgodne z regułą Hückla, która polega na zliczaniu elektronów π obecnych w pierścieniu; tylko jeśli ta liczba jest równa 4n + 2 uważane jest za aromatyczne (n oznacza liczbę całkowitą równą lub większą od zera).

Podobnie jak cząsteczka benzenu, wiele jej pochodnych jest również aromatycznych (o ile są zgodne z wyżej wymienionymi przesłankami i struktura pierścienia jest zachowana), tak jak niektóre związki policykliczne, takie jak naftalen, antracen, fenantren i naftacen.

Dotyczy to również innych węglowodorów, które nie mają benzenu jako zasady, ale są uważane między innymi za aromatyczne, takie jak pirydyna, pirol, furan, tiofen.

Nomenklatura

Dla cząsteczek benzenu z pojedynczym podstawnikiem (monopodstawionym), które są tymi benzenami, w których atom wodoru został zastąpiony przez inny atom lub grupę atomów, nazwa podstawnika, po której następuje słowo, jest oznaczona jednym słowem. benzen

Przykładem jest przedstawienie etylobenzenu, co pokazano poniżej:

Podobnie, gdy w benzenie występują dwa podstawniki, należy wskazać położenie podstawnika numer dwa w stosunku do pierwszego.

Aby to osiągnąć, zaczyna się od numerowania atomów węgla od jednego do sześciu. Wtedy możesz zobaczyć, że istnieją trzy możliwe typy związków, które są nazwane zgodnie z atomami lub cząsteczkami, które są podstawnikami, jak następuje:

Przedrostek o- (orto-) jest używany do wskazania podstawników w pozycjach 1 i 2, terminu m- (meta-) w celu wskazania podstawników na atomach 1 i 3 oraz wyrażenia p- (dla -) nazwać podstawniki w pozycjach 1 i 4 związku.

Podobnie, gdy jest więcej niż dwa podstawniki, należy je nazwać, wskazując ich pozycje liczbami, tak aby mogły mieć jak najmniejszą liczbę liczb; a gdy mają one ten sam priorytet w swojej nomenklaturze, muszą być wymienione alfabetycznie.

Możesz również mieć cząsteczkę benzenu jako podstawnik, aw takich przypadkach nazywa się fenyl. Jednak w przypadku wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych należy je nazwać, wskazując położenie podstawników, a następnie nazwę podstawnika i na końcu nazwę związku.

Używa

- Jednym z głównych zastosowań jest przemysł naftowy lub synteza organiczna laboratoriów.

- Podkreśla witaminy i hormony (prawie całkowicie), a także zdecydowaną większość przypraw używanych w kuchni.

- Organiczne nalewki i perfumy, pochodzenia naturalnego lub syntetycznego.

- Inne węglowodory aromatyczne uważane za ważne to niealkilowe alkaloidy, a także związki o właściwościach wybuchowych, takie jak trinitrotoluen (powszechnie znany jako TNT) i składniki gazu łzawiącego.

- W zastosowaniach medycznych można wymienić pewne substancje przeciwbólowe, w których strukturze znajduje się cząsteczka benzenu, w tym kwas acetylosalicylowy (znany jako aspiryna) i inne, takie jak paracetamol.

- Niektóre węglowodory aromatyczne mają ogromną toksyczność dla żywych istot. Na przykład wiadomo, że benzen, etylobenzen, toluen i ksylen są rakotwórcze.