Alkany lub węglowodory nasycone: właściwości, nazewnictwo, przykłady
Alkany lub węglowodory nasycone charakteryzują się tym, że mają w swojej strukturze tylko proste wiązania typu kowalencyjnego. Oznacza to, że atomy węgla obecne w tych gatunkach są związane z maksymalną ilością atomów wodoru, z którymi można tworzyć wiązania, z tego powodu są znane jako nasycone .
We wszechświecie chemii organicznej alkany, znane również jako parafiny, są uważane za dość obfite gatunki o dużym znaczeniu, należące do grupy węglowodorów alifatycznych (jak również nienasyconych węglowodorów).
Jako przykład można przyjąć najprostszy nasycony węglowodór: metan, związek, który znajduje się w fazie gazowej w standardowych warunkach środowiskowych (25 ° C i atm), którego wzór to CH 4 .
Jak widać, jedyny atom węgla obecny w tej cząsteczce ma cztery proste wiązania, jedno z każdym atomem wodoru.
Alkeny i alkiny mają ważne zastosowania handlowe, jak w przypadku etylenu i propylenu; ale są też bardziej reaktywnymi związkami niż nasycone węglowodory, co powoduje, że mają one duży zakres reakcji, które wynikają ze zwykłych alkenów i alkinów.
Nomenklatura Alkane
Aby właściwie nazwać alkany lub węglowodory nasycone, pierwszą rzeczą, o której należy pamiętać, jest to, że zgodnie z IUPAC (Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej) systematyczna nomenklatura czterech najprostszych alkanów nie powinna być stosowana.
Nomenklatura liniowych nasyconych węglowodorów
Związki te mają ogólny wzór CnH2n + 2, gdzie wartość n może być tylko dodatnimi liczbami całkowitymi (n = 1, 2, ...), i są nazwane za pomocą przedrostka odpowiadającego liczbie atomów węgla i dodaje przyrostek -ano .
Pierwsze cztery nasycone cząsteczki to: metan (CH 4 ), etan (C 2 H 6 ), propan (C 3 H 8 ) i butan (C 4 H 10 ).
Aby rozpocząć od nomenklatury alkanów zawierających od pięciu do dziesięciu atomów węgla, zlicza się liczbę tych atomów obecnych w najdłuższym łańcuchu, o ile jest ona ciągła.
Ponadto, w przypadku odjęcia alkanu od atomu wodoru, staje się on podstawnikiem, to znaczy grupą, do której końcówka -ano zmienia się na -yl . Na przykład metan (CH 4 ) stałby się metylem (-CH3) i podobnie z innymi cząsteczkami.
Biorąc pod uwagę to, co do tej pory powiedziano, i dodając, że liczenie należy zawsze rozpoczynać od atomu węgla, który posiada najbliższy podstawnik, wskazana jest pozycja podstawnika, po której następuje nazwa alkanu.
Tak więc powyższy związek nazywa się 3-metylopentanem.
Nomenklatura rozgałęzionych węglowodorów nasyconych
Podobnie, alkany o rozgałęzionym łańcuchu mają taki sam wzór ogólny jak alkany liniowe, ale o n> 2. Tak więc, gdy jeden lub więcej atomów lub grup atomów zastępuje jeden lub więcej atomów wodoru, należy odnotować lokalizację tych podstawników.
Jeśli istnieje kilka rozgałęzień identycznych grup alkilowych, di-, tri- lub tetra- wyrażenia są używane do wskazania ilości tych podstawników, poprzedzone wskazaniem ich pozycji i kończące się nazwą alkanu.
W przypadku, gdy podstawniki są różne, są one nazywane zgodnie z kolejnością alfabetyczną i mogą również mieć podstawniki inne niż węglowe, takie jak chlor (Cl) lub nitro (NO2).
We wszystkich przypadkach, aby policzyć liczby węglowe głównego łańcucha, najmniejsza liczba jest przypisywana do węgla, który jest połączony z najniższym podstawnikiem w kolejności alfabetycznej i nadal podąża za tym kierunkiem.
Nomenklatura cyklicznych węglowodorów nasyconych
Cykliczne węglowodory nasycone, lepiej znane jako cykloalkany, mają wzór ogólny CnH2n, gdzie n = 3, 4, ...
W tych organicznych cząsteczkach, tworzące go atomy węgla są ułożone w sposób zamknięty, to znaczy ich struktura tworzy pierścień.
Aby nazwać te gatunki, przestrzegane są wytyczne opisane powyżej dla alkanów liniowych i rozgałęzionych, tylko przez dodanie cyklu przedrostkowego. Cyklopropan (C 3 H 6 ) uważany jest również za najprostszy cykloalkan.
W ten sam sposób cząsteczki te mogą zawierać więcej niż jeden pierścień zintegrowany w ich głównym łańcuchu, z minimalną liczbą atomów węgla równą trzy, a nawet tworzącymi struktury o dużej złożoności.
Właściwości
Główną cechą nasyconych węglowodorów jest tworzenie prostych wiązań między ich atomami, co czyni je bardzo liczną grupą cząsteczek i nadaje im dość specyficzne właściwości, jak opisano poniżej:
Izomeryzacja geometryczna
Struktura cząsteczek alkanów powoduje modyfikacje ich właściwości fizycznych i chemicznych, ze względu na konformację czterech wiązań, które może tworzyć węgiel.
Oznacza to, że chociaż w tych cząsteczkach węgiel ma hybrydyzację typu sp3, kąty między sąsiednimi atomami mogą się różnić w zależności od typu atomu.
Aby wyjaśnić to dokładniej, cykloalkany mają kąty skrętne, które nadają im unikalną charakterystykę zwaną stereochemią, która może wpływać na energie cząsteczki i inne związane z nią czynniki, takie jak właściwości spektroskopowe i optyczne.
Kwasowość
Nasycone węglowodory wykazują dość niską reaktywność wobec jonów i innych gatunków polarnych. Jednocześnie nie mają praktycznie żadnej interakcji z substancjami kwasowymi i alkalicznymi.
Biegunowość
Alkany są uważane za nieprzewodzące, ponieważ mają praktycznie zerową biegunowość w obecności pola elektrycznego. Nie można więc tworzyć mostków wodorowych, aby umożliwić ich rozpuszczalność w rozpuszczalnikach polarnych.
Są więc praktycznie rozpuszczalne we wszystkich niepolarnych rozpuszczalnikach, nie mieszając się z polarnymi rozpuszczalnikami, takimi jak woda.
Temperatury wrzenia i topnienia
W węglowodorach nasyconych występują interakcje międzycząsteczkowe ze względu na siły van der Waalsa, w których najsilniejsze oddziaływania powodują wyższe temperatury wrzenia.
Podobny trend obserwuje się dla temperatur topnienia, ale wynika to z pojemności opakowania cząsteczki.
Ponieważ te interakcje są bezpośrednio związane z masą cząsteczkową gatunku, im większa cząsteczka, tym wyższe będą jej temperatury wrzenia i topnienia.
Tak więc, mając bardziej sztywną strukturę, która daje im płaszczyznę kontaktu międzycząsteczkowego, cykloalkany mają wyższe temperatury wrzenia i topnienia niż odpowiadające im liniowe alkany.
Przykłady alkanów
Liniowe alkany
Metan : Jest to bezbarwny i bezwonny gaz produkowany obficie w naturze i jako produkt pewnych ludzkich działań. Metan jest najprostszym członkiem alkanów i należy do najsilniejszych gazów cieplarnianych (Encyclopædia Britannica, 2017).
Etan : jest gazem występującym głównie w gazie ziemnym i wykorzystywanym w mieszaninach z innymi gazami do produkcji paliw.
Propan : jest bezbarwnym gazem występującym w gazie ziemnym i wykorzystywanym jako paliwo w domach i przemyśle. Wzór chemiczny propanu to C 3 H 8, a rozszerzony wzór to CH 3 CH 2 CH 2 (Wzór propanu, SF).
Butan : lub n-butan jest jednym z kilkudziesięciu gazów wydobywanych z surowego gazu ziemnego i może być również produkowany z ropy naftowej. N-butan jest wielofunkcyjnym gazem bezbarwnym. Butan może być używany do ogrzewania, chłodzenia i paliwa do zapalniczek.
N-pentan : jest przezroczystą bezbarwną cieczą o zapachu podobnym do oleju. Pentan występuje w napojach alkoholowych i oleju chmielowym. Ten alkan jest składnikiem niektórych paliw i jest stosowany jako specjalistyczny rozpuszczalnik w laboratorium.
N-heksan : jest klarowną bezbarwną cieczą o zapachu podobnym do oleju. Występuje w owocach cytrusowych i jest używany do ekstrakcji olejów jadalnych z nasion i warzyw, jako rozpuszczalnik do specjalnych zastosowań oraz jako środek czyszczący.
N-heptan : jest przezroczystą, bezbarwną cieczą o zapachu podobnym do oleju. Znajduje się w kardamonu. Mniej gęsta niż woda i nierozpuszczalna w wodzie. Pary cięższe od powietrza.
N-oktan : jest to bezbarwna ciecz o zapachu benzyny. Mniej gęsta niż woda i nierozpuszczalna w wodzie. Dlatego pływa na wodzie. Wytwarza drażniące pary.
Chlorek metylu : zwany również chlorometanem, jest gazem bezbarwnym. Jest to najprostszy fluorowcoalkan, stosowany do produkcji polimerów silikonowych i do produkcji innych produktów chemicznych.
Chloroform : jest bezbarwną, pachnącą i wysoce lotną cieczą, która jest szeroko stosowana ze względu na swoje właściwości znieczulające. Ze względu na te właściwości ma reputację zdolną do ogłuszania lub uderzania ludzi, nawet jeśli jest spożywana w małych dawkach (Filmy Chloroform naprawdę znokautuje Cię tak szybko, jak pokazują w filmach?, 2016).
Tetrachlorek węgla : zwany również tetrachlorometanem, bezbarwną, gęstą, wysoce toksyczną, lotną, niepalną cieczą o charakterystycznym zapachu i stosowaną jako rozpuszczalnik.
Chloroetan : jest gazem, który skrapla się pod lekkim ciśnieniem. Chloroetan jest stosowany głównie w celu łagodzenia miejscowego bólu w medycynie sportowej (National Center for Biotechnology Information., 2017).
Bromoetan : znany również jako bromek etylu, jest lotną bezbarwną cieczą, słabo rozpuszczalną i gęstszą niż woda. Pary są cięższe od powietrza. Służy do wytwarzania produktów farmaceutycznych i jako rozpuszczalnik.
Rozgałęzione alkany
Izobutan : jest to bezbarwny gaz o słabym zapachu oleju. Jest wysyłany jako skroplony gaz pod jego ciśnieniem pary. Kontakt z cieczą może spowodować odmrożenia. Zapala się łatwo.
Izopentan : zwany także 2-metylobutanem, jest bezbarwną cieczą wodną o zapachu benzyny. Pływa w wodzie. Wytwarzane są łatwopalne i drażniące opary (National Center for Biotechnology Information, PubChem Compound Database; 2017).
2-metylopentan : jest rozgałęzionym alkanem o wzorze cząsteczkowym C6H14. Jest to ciecz wodna o zapachu benzyny, która unosi się na wodzie i wytwarza drażniącą parę.
3, 3-Dimetyloheksan : występuje w ziołach i przyprawach. 3, 3-Dimetyloheksan jest składnikiem oleju z osmantusa fragrans (słodkiego osmantusa) i żeń-szenia.
2, 3-Dimetyloheksan : występuje w owocach. 2, 3-Dimetyloheksan jest lotnym składnikiem skrobi.
Neopentan : jest mniej gęstą cieczą niż woda. Nierozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszczalny w alkoholu (National Center for Biotechnology Information., 2015).
2, 2, 4-trimetylopentan : lub izooktan jest uwalniany do środowiska poprzez wytwarzanie, stosowanie i usuwanie produktów związanych z przemysłem naftowym. 2, 2, 4-trimetylopentan przeniknął przez skórę człowieka i spowodował martwicę skóry i tkanek w ręce, wymagając operacji (National Center for Biotechnology Information., 2017).
Cykloalkany
Cyklopropan : jest bezbarwnym gazem o zapachu podobnym do oleju. Kontakt z cieczą może spowodować odmrożenia. Może być duszona przez przemieszczenie powietrza i ma działanie narkotyczne w wysokiej koncentracji.
Cyklobutan : Gaz, który skrapla się do cieczy w temperaturze 13 ° C. Nierozpuszczalny w wodzie. Rozpuszczalny w alkoholu, acetonie i eterze.
Cyklopentan : jest przezroczystą, bezbarwną cieczą o zapachu podobnym do oleju. Mniej gęsta niż woda i nierozpuszczalna w nim. Pary są cięższe od powietrza.
Cykloheksan : znaleziono w kalarepie. Rozcieńczalnik w mieszankach dodatków barwiących do stosowania w żywności.
Cykloheptan : jest oleistą cieczą bezbarwną, nierozpuszczalną i mniej gęstą niż woda. Wdychanie wysokich stężeń może mieć działanie narkotyczne. Służy do wytwarzania innych produktów chemicznych.
Cyklooktan : jest policyklicznym węglowodorem o dziewięciu atomach węgla. Nierozpuszczalny w wodzie
Metylocykloheksan : jest przezroczystą, bezbarwną cieczą o zapachu zbliżonym do ropy naftowej. W metylocykloheksanie konformacja krzesła, w której duża grupa metylowa jest równikowa, jest najbardziej stabilna, a zatem najbardziej zaludniona ze wszystkich możliwych konformacji (Carey, 2011).
Cykloheksan izopropylowy : jest bezbarwną cieczą występującą w owocach. Cykloheksan izopropylowy występuje w Carica papaya (papaja).
metylocyklopentan : jest bezbarwną cieczą nierozpuszczalną i mniej gęstą niż woda. Opary mogą być narkotyczne i drażniące. Metylocyklopentan jest izolowany z Helianthus annuus (słonecznik).
Norboran : jest bicyklicznym alkanem zwanym również bicyklo [2.2.1] heptanem o wzorze C7H12.
