Nienasycone węglowodory: nazewnictwo, właściwości i przykłady

Nienasycone węglowodory to takie, które zawierają co najmniej jedno podwójne wiązanie węgla w swojej strukturze, mogące zawierać potrójne wiązanie, ponieważ nasycenie łańcucha oznacza, że otrzymał wszystkie możliwe atomy wodoru w każdym węglu i nie ma par wolne elektrony, do których może dostać się więcej wodorów.

Nienasycone węglowodory dzielą się na dwa typy: alkeny i alkiny. Alkeny są związkami węglowodorowymi, które mają jedno lub więcej podwójnych wiązań w swojej cząsteczce. Tymczasem alkiny są związkami węglowodorowymi, które mają jedno lub więcej potrójnych wiązań w swoim wzorze.

Alkeny i alkiny są często stosowane komercyjnie. Są to związki o wyższym poziomie reaktywności niż nasycone węglowodory, co czyni je punktem wyjścia dla wielu reakcji, generowanych z najczęstszych alkenów i alkinów.

Nomenklatura

Nienasycone węglowodory są nazywane inaczej w zależności od tego, czy są alkenami czy alkinami, stosując przyrostki „-one” i „-ino”.

Alkeny mają co najmniej jedno wiązanie podwójne węgiel-węgiel w swojej strukturze i mają wzór ogólny _CnH2n, podczas gdy alkiny zawierają co najmniej jedno wiązanie potrójne i są obsługiwane wzorem _CnH2n-2 .

Nomenklatura alkenów

Aby wymienić alkeny, należy wskazać pozycje podwójnych wiązań węgiel-węgiel. Nazwy związków chemicznych zawierających wiązania C = C kończą się przyrostkiem „-eno”.

Podobnie jak w przypadku alkanów, nazwa związku podstawowego jest określona przez liczbę atomów węgla w najdłuższym łańcuchu. Na przykład, cząsteczka CH2 = CH-CH2-CH3 będzie nazywana „1-butenem”, ale ta z H3C-CH = CH-CH3 będzie nazywana „2-butenem”.

Liczby obserwowane w nazwach tych związków wskazują atom węgla o najmniejszej liczbie w łańcuchu, w której znaleziono wiązanie C = C alkenu.

Liczba węgli w tym łańcuchu identyfikuje przedrostek nazwy, podobny do alkanów („met-”, „et-”, „pro”, „but-” itd.), Ale zawsze przy użyciu przyrostka „-on »

Należy również określić, czy cząsteczka jest cis lub trans, które są typami izomerów geometrycznych. Dodaje się to w nazwie, takiej jak 3-etylo-cis-2-heptan lub 3-etylo-trans-2-heptan.

Nomenklatura alkinów

Aby uzyskać nazwy związków chemicznych zawierających potrójne wiązania C≡C, nazwa związku jest określona przez liczbę atomów C w najdłuższym łańcuchu.

Podobnie jak w przypadku alkenów, nazwy alkinów wskazują pozycję, w której znajduje się potrójne wiązanie węgiel-węgiel; na przykład, w przypadkach HC≡C-CH2-CH3, lub „1-butyny” i H3 CC≡C-CH3, lub „2-butyny”.

Właściwości

Nienasycone węglowodory zawierają ogromną liczbę różnych cząsteczek, więc mają szereg cech, które je określają, które są określone poniżej:

Podwójne i potrójne linki

Podwójne i potrójne wiązania alkenów i alkinów mają szczególne cechy, które odróżniają je od wiązań prostych: pojedyncze wiązanie reprezentuje najsłabsze z tych trzech, powstające w wyniku wiązania sigma między dwiema cząsteczkami.

Wiązanie podwójne tworzy sigma i wiązanie pi, a wiązanie potrójne wiązaniem sigma i dwa pi. To sprawia, że alkeny i alkiny są silniejsze i wymagają więcej energii do rozbicia w przypadku wystąpienia reakcji.

Ponadto kąty wiązania utworzone w podwójnym wiązaniu wynoszą 120º, natomiast kąty w potrójnym wiązaniu wynoszą 180º. Oznacza to, że cząsteczki z potrójnymi wiązaniami mają kąt liniowy między tymi dwoma węglami.

Izomeryzacja Cis-trans

W alkenach i innych związkach z podwójnym wiązaniem prezentowana jest izomeryzacja geometryczna, która różni się po stronie wiązań, w których znajdują się grupy funkcyjne, które są związane z węglami zaangażowanymi w to podwójne wiązanie.

Gdy grupy funkcyjne alkenu są zorientowane w tym samym kierunku w odniesieniu do wiązania podwójnego, ta cząsteczka jest określana jako cis, ale gdy podstawniki są w różnych kierunkach, nazywa się to trans.

Ta izomeryzacja nie jest prostą różnicą w lokalizacji; związki mogą się bardzo różnić tylko dzięki geometrii cis lub geometrii trans.

Związki cis zwykle obejmują siły dipolowo-dipolowe (które mają wartość zerową netto w trans); ponadto mają większą polarność, wrzenia i temperatury topnienia i są bardziej zagęszczone niż ich odpowiedniki trans. Ponadto związki trans są bardziej stabilne i uwalniają mniej ciepła spalania.

Kwasowość

Alkeny i alkiny mają większą kwasowość w porównaniu z alkanami, ze względu na polarność ich podwójnych i potrójnych wiązań. Są one mniej kwaśne niż alkohole i kwasy karboksylowe; a spośród tych dwóch alkiny są bardziej kwasowe niż alkeny.

Biegunowość

Polaryzacja alkenów i alkinów jest niska, zwłaszcza w alkenowych związkach trans, co czyni te związki nierozpuszczalnymi w wodzie.

Mimo to, nienasycone węglowodory łatwo rozpuszczają się w zwykłych rozpuszczalnikach organicznych, takich jak etery, benzen, czterochlorek węgla i inne związki o niskiej lub zerowej polarności.

Temperatury wrzenia i topnienia

Ze względu na niską polarność temperatury wrzenia i topnienia nienasyconych węglowodorów są niskie, prawie równoważne z temperaturami alkanów o takiej samej strukturze węgla.

Mimo to alkeny mają niższe temperatury wrzenia i topnienia niż odpowiednie alkany, zdolne do jeszcze większego obniżenia, jeśli są izomerii cis, jak wcześniej stwierdzono.

W przeciwieństwie do tego, alkiny mają wyższe temperatury wrzenia i topnienia niż alkany i odpowiednie alkeny, chociaż różnica wynosi tylko kilka stopni.

Wreszcie cykloalkeny mają również niższe temperatury topnienia niż odpowiednie cykloalkany, ze względu na sztywność wiązania podwójnego.