Bezwodniki kwasowe: jak się tworzą, formuła, zastosowania i przykłady
Bezwodniki kwasowe są uważane za bardzo ważne wśród szerokiej gamy istniejących związków organicznych. Są one przedstawione jako cząsteczki, które mają dwie grupy acylowe (podstawniki organiczne, których wzór to RCO-, gdzie R jest łańcuchem węglowym) połączone z tym samym atomem tlenu.
Istnieje również powszechnie znana klasa bezwodników kwasowych: bezwodniki karboksylowe, tak zwane, ponieważ początkowym kwasem jest kwas karboksylowy. Aby nazwać te tego typu, których struktura jest symetryczna, należy wprowadzić tylko substytucję terminów.
Wyrażenie kwasowe w nomenklaturze oryginalnego kwasu karboksylowego musi zostać zastąpione terminem bezwodnik, co oznacza „bez wody”, bez zmiany reszty nazwy utworzonej cząsteczki. Związki te można również wytwarzać wychodząc z jednej lub dwóch grup acylowych z innych kwasów organicznych, takich jak kwas fosfonowy lub kwas sulfonowy.
Podobnie, można otrzymać bezwodniki kwasowe zawierające kwas nieorganiczny, taki jak kwas fosforowy, jako zasadę. Jednak jego właściwości fizyczne i chemiczne, jego zastosowania i inne właściwości zależą od przeprowadzonej syntezy i struktury bezwodnika.
Jak powstają bezwodniki kwasowe?
Niektóre bezwodniki kwasowe powstają na różne sposoby, zarówno w laboratorium, jak iw przemyśle. W syntezie przemysłowej jako przykład przyjmuje się bezwodnik octowy, który jest wytwarzany głównie w procesie karbonylowania cząsteczki octanu metylu.
Innym przykładem tych syntez jest bezwodnik maleinowy, który powstaje w wyniku utleniania cząsteczki benzenu lub cząsteczki butanu.
Jednak w syntezie bezwodników kwasowych w laboratorium kładzie się nacisk na odwodnienie odpowiednich kwasów, takich jak wytwarzanie bezwodnika etanowego, w którym dwie cząsteczki kwasu etanowego odwadnia się, aby uzyskać wspomniany związek.
Może również wystąpić odwodnienie wewnątrzcząsteczkowe; to znaczy w obrębie tej samej cząsteczki kwasu z dwiema grupami karboksylowymi (lub dikarboksylowymi), ale jeśli wystąpi sytuacja odwrotna i bezwodnik kwasowy ulega hydrolizie, następuje regeneracja kwasów, które go wywołują.
Bezwodniki kwasowe, których podstawniki acylowe są takie same, nazywane są symetrycznymi, podczas gdy w bezwodnikach tego typu uważanych za zmieszane te cząsteczki acylowe są różne.
Jednakże gatunki te są również generowane, gdy zachodzi reakcja między halogenkiem acylu (którego ogólnym wzorem jest (RCOX)) z cząsteczką karboksylanu (której ogólnym wzorem jest R'COO-)). [2]
Ogólna formuła
Ogólną formułą bezwodników kwasowych jest (RC (O)) 2 O, co najlepiej widać na zdjęciu umieszczonym na początku tego artykułu.
Na przykład dla bezwodnika octowego (z kwasu octowego) wzór ogólny to (CH3CO) 2O, podobnie napisany dla wielu innych podobnych bezwodników kwasowych.
Jak stwierdzono powyżej, związki te mają prawie taką samą nazwę jak ich kwasy prekursorowe, a jedyną zmianą jest termin kwas przez bezwodnik, ponieważ w celu uzyskania prawidłowej nomenklatury muszą być przestrzegane te same zasady numerowania atomów i podstawników.
Aplikacje
Bezwodniki kwasowe mają wiele funkcji lub zastosowań w zależności od badanego pola, ponieważ, mając wysoką reaktywność, mogą być reaktywnymi prekursorami lub stanowić część wielu ważnych reakcji.
Przykładem tego jest przemysł, w którym bezwodnik octowy jest wytwarzany w dużych ilościach, ponieważ jest to najprostsza struktura, którą można wyizolować. Ten bezwodnik stosuje się jako reagent w ważnych syntezach organicznych, takich jak estry octanowe.
Zastosowanie przemysłowe
Z drugiej strony pokazano bezwodnik maleinowy o strukturze cyklicznej, stosowanej w produkcji powłok do zastosowań przemysłowych oraz jako prekursor niektórych żywic w procesie kopolimeryzacji z cząsteczkami styrenu. Ponadto substancja ta działa jak dienofil podczas przeprowadzania reakcji Dielsa-Aldera.
Podobnie, istnieją związki, które mają w swojej strukturze dwie cząsteczki bezwodników kwasowych, takie jak dibezwodnik etylenotetrakarboksylowy lub dibezwodnik tetrakarboksylowy benzochinonu, które stosuje się w syntezie pewnych związków, takich jak poliimidy lub niektóre poliamidy i poliestry.
Oprócz tego istnieje mieszany bezwodnik zwany 3'-fosfoadenozyno-5'-fosfosiarczan, pochodzący z kwasów fosforowego i siarkowego, który jest najczęstszym koenzymem w biologicznych reakcjach przenoszenia siarczanów.
Przykłady bezwodników kwasowych
Poniżej znajduje się lista nazw niektórych bezwodników kwasowych, aby podać kilka przykładów tych związków tak ważnych w chemii organicznej, że mogą tworzyć związki o liniowej strukturze lub pierścienie kilku członków:
- Bezwodnik octowy.
- Bezwodnik propanowy.
- Bezwodnik benzoesowy.
- Bezwodnik maleinowy.
- Bezwodnik bursztynowy.
- Bezwodnik ftalowy.
- dibezwodnik naftalakarboksylowy.
- Dibezwodnik etylenotrakarboksylowy.
- dibezwodnik tetrakarboksylowy benzochinonu.
Ponieważ te bezwodniki powstają z tlenem, podaje się inne związki, w których atom siarki może zastąpić tlen zarówno w grupie karbonylowej, jak iw centralnym atomie tlenu, na przykład:
- Bezwodnik tiooctowy (CH 3 C (S) 2 O)
Istnieje nawet przypadek dwóch cząsteczek acylowych, które tworzą wiązania z tym samym atomem siarki; Związki te nazywane są tioanhydrydami, a mianowicie:
- Tioanhydryd octowy ((CH 3 C (O)) 2 S)
